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천재 베스트셀러 소설가 한민우(강동원). 최연소 신춘문예 당선이라는 이력과 연예인에 버금가는 외모의 소유자인 그는 부유하고 매력적인 약혼녀 은혜(공효진)와의 결혼을 앞두고 있다. 그의 인생은 완벽해 보이지만 최근 집필하기 시작한 소설은 잘 풀리지 않고, 잦은 불면에 신경은 예민해져만 간다. 그리고, 누군가의 시선을 느끼기 시작한다.
어느 날 꿈을 꾸듯 이끌려 어느 골목길의 술집 루팡바의 문을 두드리게 된 그는 그곳에서 보라색 옷을 입은 한 소녀를 만난다. 그녀의 이름은 미미(이연희). 오래 전 헤어진 첫사랑이자, 그를 쫓아온 시선이다.
이제 민우는 꿈과 현실, 현재와 과거의 경계에서 첫사랑의 기억을 헤매기 시작한다.
무섭도록 슬프고 아름다운 사랑이야기가 시작된다.